За личния живот на Иван Шишман се знае малко. В добавките от ХІV в. в Синодика на цар Борил се открива записа: „На Кира Мария, благочестивата царица на великия цар Иван Шишман, вечна памет!" Според преобладаващото мнение на съвременните историци Мария е била първата съпруга на Иван Шишман и е произхождала от високопоставено търновско болярско семейство. Предполага се, че именно от нея били първородните синове Александър и Фружин, станали престолонаследници по различно време. Също така се смята, че тя е починала сравнително рано.
Както разказах в предишните статии, преди съдбоносната битка на Косово поле през 1389 г. българският цар се оженил за една от дъщерите на сръбския княз Лазар Хреблянович. От нея Иван Шишман имал още двама сина с името Асен, дъщеря Кераца и, както се споменава в Синодика на цар Борил, „други починали деца". Интересна е една приписка, в която се твърди, че той имал и незаконен син, станал през 1416-1439 г. Вселенски патриарх в Константинопол под името Йосиф ІІ.
Съдбата на двамата първородни сина на Иван Шишман е невероятно драматична. Александър е този неназован по име престолонаследник, споменаван многократно в „Канон молебен за царя" на книжовника Ефрем.
