Родена е на 12 август 1901 г. в Стара Загора, в семейството с шест деца на учителката Анастасия Касабова и учителя и книжар Милю Касабов. Поетът Гео Милев е неин роден брат.
Средното си образование завършва в Педагогическото училище в родния си град. Идва в София и през 1921 г. е една от първите завършили педагогическия курс на Елизабет Кларк към Американската детска градина. Веднага започва работа в Американската детска градина като учителка, а през 1925 г. Кларк я изпраща да следва педагогика в колежа за детски и начални учители „Еванстън“ в Чикаго, Илинойс. През 1928 г. Пенка Касабова завършва бакалавърска степен по детска педагогика и се завръща в България.
От 1929 до 1932 г. ръководи Курса за подготовка на детски учителки към Американската детска градина в София, след което наследява Елизабет Кларк като директор на Американската детска градина в София и Института за детски учителки към нея.
В края на 1932 г. Касабова се включва в издаването на списание за предучилищно възпитание „Първи стъпки“, на което е първият главен редактор. През 1940 г. племенницата ѝ Леда Милева публикува стихотворението си „Зайченцето бяло цял ден си играло“.
