На 29 октомври 1395 г. византийска хроника отбелязва смъртта на последния търновски цар. Друга българска летопис посочва 3 юни, а спорът за датата продължава В края на XIV век цар Иван Шишман вече не управлява държава с някогашните размери. Търново е превзето през 1393 г., османската армия настъпва по Дунав, а последната голяма опора на владетеля е Никопол. Именно там се разиграват последните страници от живота му.
Иван Шишман е син на цар Иван Александър и Сара-Теодора. Роден е около 1350 г., след възкачването на баща си, което му дава особен статут в средновековната владетелска традиция. По византийски образец такива владетели са наричани багренородни. Той заема търновския престол през 1371 г., докато неговият полубрат Иван Срацимир управлява Видинското царство.
Цар с разпокъсана държава Владенията на Иван Шишман са ограничени не само от османското настъпление. Българските земи вече са разделени между Търново, Видин и независими или полунезависими владетели в Добруджа. Въпреки това царят запазва претенцията си да говори от името на търновската държава. В писма до свои боляри той се подписва като „господин Търновски“, а не просто като местен управител.
