Робърт Ван Уинкъл е роден на 31 октомври 1967 г., а не през 1968 г., както понякога се посочва. Песента „Ice Ice Baby“ го превръща в световна звезда Преди да стане едно от най-разпознаваемите лица на рапа през 90-те, Робърт Матю Ван Уинкъл прекарва детството си между Далас, Южна Флорида и Тексас. Роден е на 31 октомври 1967 г. – уточнение, което е важно, тъй като в някои биографични справки се среща и 1968 г. На 31 октомври 2026 г. Vanilla Ice навършва 59 години, потвърждава Асошиейтед прес в списъка си с рождените дни за седмицата.
Като дете Ван Уинкъл се увлича по мотокроса, а в юношеските си години започва да танцува брейк. Именно чрез танците попада в клубната сцена на Далас, където привлича вниманието на мениджъра Томи Куон. Там се оформя и сценичният образ на Vanilla Ice – артист с руса коса, ярки дрехи и стил, насочен към широката публика.
„Ice Ice Baby“ го изстрелва до върха Първият му албум, Hooked, излиза през 1989 г. от независимия лейбъл Ichiban Records. В него е включена песента „Ice Ice Baby“, която първоначално остава в сянката на „Play That Funky Music“. След като радиостанции започват да пускат „Ice Ice Baby“, интересът към изпълнителя рязко нараства.
